Creció en Tulsa, Oklahoma, comenzó a los 4 años a cantar en el coro de la iglesia. Eso le mostró el camino para continuar una carrera musical en el coro de la escuela, posteriormente formando Gap y actualmente en solitario. También se le conoce como Uncle Charlie, apodo dado por el rapero Snoop Dogg, quien es uno de sus mejores amigos, como puede verse en el video There Goes My Baby de 2008.
Después de abandonar Gap lanzó 4 álbumes en solitario: en 1992 debutó con You Turn My Life Around, sin demasiada repercusión, pero la suerte comenzó a cambiar cuando en el 2000 logró llamar la atención con su segundo álbum, Bridging the Gap llegando al Top 40 de R&B con su canción Without You. En el otoño de 2005 lanzó su tercera album Charlie Last Name: Wilson, que contó con la producción de R. Kelly, Kay Gee, Tramp y The Platinum Brothers. También apareció en los Biggie Duets junto a R. Kelly en el tema Mi Casa.
Después de abandonar Gap lanzó 4 álbumes en solitario: en 1992 debutó con You Turn My Life Around, sin demasiada repercusión, pero la suerte comenzó a cambiar cuando en el 2000 logró llamar la atención con su segundo álbum, Bridging the Gap llegando al Top 40 de R&B con su canción Without You. En el otoño de 2005 lanzó su tercera album Charlie Last Name: Wilson, que contó con la producción de R. Kelly, Kay Gee, Tramp y The Platinum Brothers. También apareció en los Biggie Duets junto a R. Kelly en el tema Mi Casa.
En el 2008 lanzó su cuarto disco en solitario, Uncle Charlie, alcanzando grandes ventas y colocandose como el segundo más vendido del Billboard 200 con 58.000 copias en la primera semana y este 2010 regresa con Just Charlie.
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